- "לעולם איני 'מודאג' בשל מעשה, רק בשל חוסר־מעש." ~ במכתביו לשרים ולראשי הצבא הכפופים לו
- "האחריות היא מחיר ההצלחה."
- "הדמוקרטיה היא שיטת המשטר הגרועה ביותר הקיימת, מלבד כל יתר שיטות המשטר שנוסו עד היום."
- "בלילה בלבד, הכוכבים זוהרים."
- "תמיד צייתתי לכלל: אל תלך כשביכולתך לעמוד, אל תעמוד כשביכולתך לשבת ואל תשב כשביכולתך לשכב."
- "לעולם לא תגיע למטרה שלך, אם תתעכב על כל כלב שנובח."
- "אנו מתקיימים ממה שאנו מקבלים; אך אנו בונים את החיים על מה שאנו נותנים."
- "השיעור הגדול של החיים הוא שלפעמים המשוגעים צודקים."
- "אין זה מן האפשר לעסוק בדברים שברומו של עולם, אלא כשאנו מבינים את הדברים הקטנים."
- "הקפידו להעמיק שורשיכם, שכן בלעדיהם לא תחזיקו מעמד." ~ למאיר דיזנגוף בעת ביקורו של צ'רצ'יל בתל אביב ב-1921, כאשר העצים שניטעו לכבודו במהירות בחולות תל אביב החלו לקרוס, כאשר אנשים סקרנים טיפסו עליהם כדי לראותו מקרוב.
- על המין האנושי
- "פסימיסט רואה קושי בכל הזדמנות, אופטימיסט רואה הזדמנות בכל קושי."
- "דיפלומט הוא אדם החושב פעמיים לפני שהוא לא אומר דבר."
- "מדי פעם אנשים נתקלים באמת, אך רובם תופסים את עצמם וממהרים לדרכם כאילו דבר לא קרה."
- "הפייסן הוא אדם שמאכיל את התנין, ומקווה שהתנין יאכל אותו אחרון."
- "חזירים חביבים עלי. כלבים נושאים אלינו עיניים. חתולים מתנשאים עלינו. חזירים נוהגים בנו כשווים."
- "להשתפר – פירושו להשתנות, לפיכך, להיות מושלם – פירושו להשתנות לעתים קרובות." ~ במהלך דיון עם הויקונט פיליפ סנודן
- "ההצלחה היא היכולת לעבור מכישלון אחד למשנהו מבלי לאבד את ההתלהבות."
- "יש שני דברים שאני שונא בעולם – בירה חמה ונשים קרות."
פוליטיקה
- "באופן אישי אני תמיד מוכן ללמוד, אם כי לא תמיד אני אוהב שמלמדים אותי." ~ במהלך ויכוח בבית הנבחרים, 4 בנובמבר 1952
- "החולשה הטבועה בקפיטליזם היא חלוקה לא שוויונית של סחורות. הסגולה הטבועה בסוציאליזם היא חלוקה שוויונית של האומללות."
- "כשאני בחוץ לארץ אני משתדל לא להשמיץ או לבקר את הממשלה של ארצי. כשאני חוזר הביתה אני משלים את מה שהפסדתי."
- "אנו גורסים שניסיון של אומה להטיל מס על עצמה עד לשגשוג, זה כמו אדם העומד בתוך דלי ומנסה להרים עצמו עם הידית."
- "אין דבר כזה 'מס טוב'."
- "בדמוקרטיה כל הדעות צודקות, עד שזה מגיע לסוציאליזם." ~ על ברית המועצות
מלחמת העולם השנייה
- "אין לי דבר להציע מלבד דם, עמל, דמעות ויזע." ~ בנאום לבית הנבחרים לאחר כניסתו לתפקיד ראש הממשלה במאי 1940, במהלך מלחמת העולם השנייה. המקור לאמרה "דם, יזע ודמעות".
- "הבה נתחזק לפיכך בתפקידינו, וכך נבטיח לעצמנו שגם אם האימפריה הבריטית וחבר העמים שלה יחזיקו מעמד אלף שנים נוספות, עדיין יאמרו: 'זו הייתה שעתם היפה ביותר'." ~ בנאום בפני בית הנבחרים הבריטי, 18 ביוני 1940
- "בתחום הקונפליקט בין בני אדם, מעולם לא חבו רבים כל כך, הרבה כל כך, למעטים כל כך." ~ 20 באוגוסט 1940, על הטייסים הבריטים בקרב על בריטניה
- "אנחנו נגן על האי שלנו, ויהיה המחיר מה שיהיה. נילחם בחופים, נילחם בנקודות הנחיתה, נילחם בשדות וברחובות, נילחם בגבעות. לעולם לא ניכנע."
- "זהו אינו הסוף. זהו אפילו לא תחילתו של הסוף. אבל זהו, ייתכן, סוף ההתחלה." ~ בנאום בארוחת הצהריים בבית האחוזה – מעון הלורד ראש העיר של לונדון, 10 בנובמבר 1942, שבוע לאחר הניצחון בקרב אל-עלמיין
על אנשים ועל עמים
- "השלום שצ'מברליין מציע לנו יוביל למלחמה. המלחמה שאני מציע לנו תוביל לשלום."
- "כבה הנר שבער על הלפת הדגולה." ~ כשבולדווין הלך לעולמו
- "אלוהים ברא את צרפת, ארץ יפהפייה וטובה. וכדי לאזן, הוא ברא את הצרפתים."
- "לראש ממשלת בריטניה אין מה להסתיר מנשיא ארצות הברית." ~ כאשר בעת ביקור בבית הלבן נשיא ארה"ב ניגש לחדרו של צ'רצ'יל ומצא אותו יוצא ערום מהמקלחת.
- "היכן שמגיע הערבי – לעיתים קרובות מגיע המדבר."
- "היהודים פה בזכות ולא בחסד." ~ לערבים לאחר שהתלוננו בפניו על הסכמת הבריטים לעליית יהודים לארץ
- "פוליטיקאי צריך לדעת לחזות מה יקרה מחר, בעוד שבוע, בעוד חודש ובעוד שנה. ולאחר מכן להסביר מדוע זה לא מה שקרה."
- "אני לא יכול לחזות את הפעולות של רוסיה. מדובר בחידה, עטופה במסתורין, בתוך תעלומה; אבל אולי ישנו מפתח, והמפתח הזה הוא האינטרס הלאומי הרוסי."
היסטוריה
- "ככל שתרחיק להסתכל אחורה, כך תרחיק מן הסתם לראות קדימה."
- "ההיסטוריה תהיה אדיבה כלפיי, מכיוון שאני עומד לכתוב אותה."
- "גזע זר? כלל וכלל לא. [היהודים הם] האנשים שאחזו בה לפני שאותה אוכלוסייה ילידית נכנסה ואכלסה אותה. בזמנו של ישו אוכלוסיית פלשתינה הייתה גדולה הרבה יותר, כשזו הייתה פרובינציה רומית. כאשר התחוללה ההתקוממות המוחמדית, ושבטי האסלאם הגדולים שטפו את המקומות הללו, הם שברו הכול, ריסקו הכול." ~ מתוך עדותו בוועדת פיל, 1937
- נושאים אישיים
- "אני מוכן לפגוש את הבורא שלי. אם הבורא שלי מוכן למבחן הכביר שבלפגוש אותי זה עניין אחר."
- "הספורט היחיד שאני עושה הוא נשיאת ארונות הקבורה בהלוויה של חברים שאמרו לי שאני חייב לעשות ספורט."
- "אני שותה, אני מעשן, ואני ב-200% כושר!" ~ כך ענה לגנרל ברנרד לי מונטיגומרי, יום לפני קרב אל עלמיין השני, אחרי שמונטיגומרי טען בפניו (בהתרסה): 'אני לא שותה, אני לא מעשן, ואני ב-100% כושר!'.
- מיוחס בטעות
- "הטיעון הכי טוב נגד דמוקרטיה הוא שיחה בת חמש דקות עם המצביע הממוצע."
- "מכונית ריקה הגיעה לרחוב דאונינג 10 וממנה יצא קלמנט אטלי." ~ על ראש ממשלת בריטניה בין השנים 1945 – 1951
- ננסי אסטור: "וינסטון, אילו היית בעלי, הייתי מרעילה לך את התה." צ'רצ'יל: "ננסי, אילו הייתי בעלך, הייתי שותה אותו בשמחה."
- באסי בראדוק: "סר וינסטון, זוהי בושה, אתה שיכור לגמרי." צ'רצ'יל: "ואת גבירתי, מכוערת. אבל מחר בבוקר אני אהיה פיכח, ואילו את תישארי מכוערת."
- נואם בפרלמנט: "סר וינסטון, האם אתה חייב להירדם בזמן שאני מדבר?" צ'רצ'יל: "לא, אני עושה זאת לחלוטין מרצון."
נאמר עליו
- "העולם תמיד ייחס ערך רב לאמנות המנהיגות ובדמותו של סר ווינסטון צ'רצ'יל כולם מצאו את השילוב המעולה של אותם מאפיינים המרוממים ומעוררים את נפש האדם." ~ דווייט אייזנהאואר
- "אילולא היה צ'רצ'יל עושה מה שעשה כדי להביס את הנאצים, אתה לא היית כאן, אף אחד מאיתנו לא היה כאן." ~ פידל קסטרו 14 בפברואר 1964
- "הוא אדם גדול. כמובן, הוא האויב שלנו והוא תמיד היה אויב הקומוניזם, אבל הוא אויב שחייבים לכבד, אויב שאדם רוצה שיהיה לו." ~ יוסיפ ברוז טיטו
- "אנגליה נתנה לעולם, כמשחררו, את המדינאי הגדול ביותר החי בימינו ואחד הגדולים שהיו אי־פעם." ~ מתוך מכתב של דוד בן-גוריון, 21.9.1940.
